篇一：【人教版】高中化學(xué)選修5知識點總結(jié)：第二章烴和鹵代烴

第二章 烴和鹵代烴

課標(biāo)要求

1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。 2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。

3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。 4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。

5.舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。 要點精講

一、幾類重要烴的代表物比較 1.結(jié)構(gòu)特點

2、化學(xué)性質(zhì) （1）甲烷

化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)穩(wěn)定，跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑（如KMnO4）等一般不起反應(yīng)。 ①氧化反應(yīng)

甲烷在空氣中安靜的燃燒，火焰的顏色為淡藍(lán)色。其燃燒熱為890kJ/mol，則燃燒的熱化學(xué)方程式為：CH4（g）+2O2（g）

CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol

②取代反應(yīng)：有機(jī)物物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。 甲烷與氯氣的取代反應(yīng)分四步進(jìn)行：

第一步：CH4+Cl2第二步：CH3Cl+ Cl2第三步：CH2Cl2+ Cl2第四步：CHCl3+Cl2

CH3Cl+HCl CH2Cl2+HCl CHCl3+HCl CCl4+HCl

甲烷的四種氯代物均難溶于水，常溫下，只有CH3Cl是氣態(tài)，其余均為液態(tài)，CHCl3俗稱氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有機(jī)溶劑，密度比水大。

（2）乙烯

①與鹵素單質(zhì)X2加成 CH2＝CH2＋X2→CH2X?CH2X ②與H2加成

催化劑 △

CH2＝CH2＋H2

③與鹵化氫加成

CH3?CH3

CH2＝CH2＋HX→CH3?CH2X ④與水加成

CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH ⑤氧化反應(yīng)

①常溫下被氧化，如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃燒

2CO2+2H2O現(xiàn)象（火焰明亮，伴有黑煙） CH2＝CH2＋3O2

點燃催化劑

⑦加聚反應(yīng)

二、烷烴、烯烴和炔烴 1．概念及通式

（1）烷烴：分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結(jié)合的飽和烴，其通式為：CnH2n＋2（n≥l）。

（2）烯烴：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，分子通式為：CnH2n（n≥2）。（3）炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴，分子通式為：CnH2n－2（n≥2）。2．物理性質(zhì)

（1）狀態(tài)：常溫下含有1～4個碳原子的烴為氣態(tài)烴，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。

（2）沸點：①隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高。

②同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越低。

（3）相對密度：隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水的小。 （4）在水中的溶解性：均難溶于水。 3．化學(xué)性質(zhì)

（1）均易燃燒，燃燒的化學(xué)反應(yīng)通式為：

（2）烷烴難被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，在光照條件下易和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。

（3）烯烴和炔烴易被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，易發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。 三、苯及其同系物 1．苯的物理性質(zhì)

2. 苯的結(jié)構(gòu)

（1）分子式：C6H6，結(jié)構(gòu)式：

，結(jié)構(gòu)簡式：_或。

（2）成鍵特點：6個碳原子之間的鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。

（3）空間構(gòu)形：平面正六邊形，分子里12個原子共平面。

3．苯的化學(xué)性質(zhì)：可歸結(jié)為易取代、難加成、易燃燒，與其他氧化劑一般不能發(fā)生反應(yīng)。

4、苯的同系物

（1）概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為：CnH2n－6

（n≥6）。 （2）化學(xué)性質(zhì)（以甲苯為例）

①氧化反應(yīng)：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，說明苯環(huán)對烷基的影響使其取代基易被氧化。

②取代反應(yīng)

a．苯的同系物的硝化反應(yīng)

b．苯的同系物可發(fā)生溴代反應(yīng) 有鐵作催化劑時：

光照時：

5．苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較 （1）異同點 ①相同點：

a．都含有碳、氫元素； b．都含有苯環(huán)。 ②不同點：

a．苯的同系物、芳香烴只含有碳、氫元素，芳香族化合物還可能含有O、N等其他元素。

b．苯的同系物含一個苯環(huán)，通式為CnH2n－6；芳香烴含有一個或多個苯環(huán)；芳香族化合物含有一個或多個苯環(huán)，苯環(huán)上可能含有其他取代基。

（2）相互關(guān)系

6. 含苯環(huán)的化合物同分異構(gòu)體的書寫 （1）苯的氯代物

①苯的一氯代物只有1種：

②苯的二氯代物有3種：（2）苯的同系物及其氯代物

①甲苯（C7H8）不存在同分異構(gòu)體。[來源:Zxxk.Com] ②分子式為C8H10的芳香烴同分異構(gòu)體有4種：

③甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種

四、烴的來源及應(yīng)用

五、鹵代烴

1．鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點：鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán)。C?X之間的共用電子對偏向X ，形成一個極性較強(qiáng)的共價鍵,分子中C?X鍵易斷裂。 2．鹵代烴的物理性質(zhì)

（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。

（2）狀態(tài)、密度：CH3Cl常溫下呈氣態(tài)，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下呈液態(tài)且密度> （填“>”或“<”）1 g/cm3。

篇二：高二選修5化學(xué)重點知識總結(jié).

高二化學(xué)選修5??重點知識總結(jié) 2013.4.11

1、甲烷 烷烴通式：CnH2n+2 ☆☆

（1）結(jié)構(gòu)：分子式：CH4 結(jié)構(gòu)式：

（2）電子式

（3）空間構(gòu)形：正四面體

（4

（5）飽和烴，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，光照下能發(fā)生取代反應(yīng)，不能使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4

H2）。

光照取代反應(yīng)： CH4+Cl2光照CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2CH2Cl2+ HCl

光照

CH2Cl2+Cl2光照CHCl3+ HCl CHCl3+Cl2CCl4+ HCl

2、乙烯 烯烴通式：CnH2n ☆☆☆☆

（1）結(jié)構(gòu)：乙烯分子式：C

4 結(jié)構(gòu)簡式：CH2=CH2

（2

）化學(xué)性質(zhì)：

2CO2＋2H2O ①可燃性：C2H4＋3O2

點燃

②加成、加聚反應(yīng)，都能使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色。

加成反應(yīng) CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br 加聚反應(yīng)

（3）用途：①石油化工基礎(chǔ)原料 （乙烯的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化學(xué)工業(yè)的重要標(biāo)志）；

②植物生長調(diào)節(jié)劑、催熟劑。 3、乙炔 炔烴的通式：CnH2n-2 ☆☆☆☆

（1

CH ≡ CH

（2）化學(xué)性質(zhì)：

4CO2＋2H2O ①可燃性：2C2H2＋5O2

點燃

催化劑

乙炔可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。 ②實驗室制乙炔

CaC2＋2H2

Ca(OH)2＋C2H2↑

③加成、加聚反應(yīng)

圖1 乙炔的制取

加成反應(yīng) CH ≡ CH＋Br

CHBr = CHBr＋Br2CHBr2

加聚反應(yīng) 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC

4、苯☆☆☆☆

（1）結(jié)構(gòu)：沒有真正意義上的雙鍵，而是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵。

氧化反應(yīng)

苯的燃燒：2C6H6+15O212CO2+6H2O

取代反應(yīng)

①苯與液溴反應(yīng)（需鐵作催化劑）：（取代反應(yīng)）

點燃

②苯的硝化反應(yīng)：（取代反應(yīng)）

催化劑

苯硝化反應(yīng)生成硝基苯，它是一種帶有苦杏仁味、無色油狀液體，有毒。 加成反應(yīng) 苯與氫氣加成＋3H2 △

苯還可以和氯氣在紫外光照射下發(fā)生加成反應(yīng)，生成C6H6Cl6（劇毒農(nóng)藥）。

5、甲苯 苯的同系物通式：CnH2n-6☆☆☆

（1）氧化反應(yīng)

點燃

甲苯的燃燒：C＋9O＋4H CH3 3 CH| |

濃硫酸 2N? ?NO2

+3H2O +3HNO3△

NO2

甲苯硝化反應(yīng)生成2，4，6-三硝基甲/苯，簡稱三硝基甲/苯，又叫梯恩梯（TNT）， 是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦等。 注意：甲苯在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈的取代，而在催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代。 （3）加成反應(yīng)

CH3 +3H2CH3

6、溴乙烷☆☆☆☆

純凈的溴乙烷是無色液體，沸點38.4℃，密度比水大。 （1）取代反應(yīng)

水

溴乙烷的水解：C2H5Br＋C2H5?OH＋NaBr

△

（2）消去反應(yīng)

溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)：CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O

△

7、乙醇☆☆☆☆

（1）與鈉反應(yīng)

2CH3CH2OH＋2Na 2CH3CH2ONa＋H2↑（乙醇鈉）

（2）氧化反應(yīng)

乙醇的燃燒：2CH3CH2OH＋O2 3CHO＋2H2O

乙醇在常溫下的氧化反應(yīng)

△

醇

Cu或Ag

4

CH3CH2OH

酸性KMnO或酸性重鉻酸鉀溶液

CH3（3）消去反應(yīng)

乙醇在濃硫酸做催化劑的條件下，加熱到170℃生成乙烯。 CH3CH2OH CH2=CH2↑＋H2O

注意：該反應(yīng)加熱到140℃

濃硫酸

2C2H5OH C2H5?O?C2H5+H2O （乙醚）

8、苯酚

☆☆☆☆ 圖2乙烯的制取 苯酚是無色晶體，露置在空氣中會因氧化顯粉紅色。苯酚具有特殊的氣味，熔點 43℃，水中溶解度不大，易溶于有機(jī)溶劑。苯酚有毒，是一種重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性

OH +NaOH ONa ＋H2O

（苯酚鈉） 苯酚（俗稱石炭酸）的電離：

OH

＋H2O

苯酚鈉與CO2反應(yīng)：

ONa OH

＋CO2＋H2O ＋NaHCO3

苯酚鈉與HCl反應(yīng)： ONa ＋HCl OH ＋NaHCO3

－

O

＋H3O＋

濃硫酸

170℃

140℃

（2）取代反應(yīng)

OH

|

OH Br?＋3Br2Br↓＋3HBr

（三溴苯酚）

Br

（3）顯色反應(yīng)

苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng)，使溶液呈紫色。

9、乙醛☆☆☆☆

乙醛是無色無味，具有刺激性氣味的液體，沸點20.8℃，密度比水小，易揮發(fā)。

O （1）加成反應(yīng)

|| 催化劑

乙醛與氫氣反應(yīng)：CH3?C?H+H2 CH3CH2OH

△

O （2）氧化反應(yīng) || 乙醛與氧氣反應(yīng)：2CH3?C?H+O2 3COOH（乙酸） 乙醛的銀鏡反應(yīng)：

△

△

催化劑

CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

（乙酸銨）

注意：硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氫氧化二氨合銀）， 這是一種弱氧化劑，可以氧化乙醛，

生成Ag。有關(guān)制備的方程式： Ag＋+NH3?H2O===AgOH↓+ NH4＋

＋

－

AgOH+2NH3?H2O===[Ag(NH3)2]+OH+2H2O

△

乙醛還原氫氧化銅：CH3CHO＋2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

10、乙酸☆☆☆（1）乙酸的酸性

乙酸的電離：CH3COOHCH3COO－＋H＋ （2）酯化反應(yīng)

|| 濃硫酸CH3?C?OH＋C2H5?OH CH3?C?OC2H5＋H2O

△ （乙酸乙酯）

注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。 11、乙酸乙酯☆☆☆

乙酸乙酯是一種帶有香味的無色油狀液體。

（1）水解反應(yīng) 稀硫酸CH3COOC2H5+H2O △CH3COOH+C2H5OH

（2）中和反應(yīng)

CH3COOC2H5＋NaOH 3COONa＋C2H5OH

附加：烴的衍生物的轉(zhuǎn)化 O

篇三：高中化學(xué)選修5總結(jié)

《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》

《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》主要突出了“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一主線。第一章以烴為載體，認(rèn)識有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點，初步體現(xiàn)了結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系；第二章以烴的衍生物為載體，著重分析官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，進(jìn)一步體現(xiàn)了結(jié)構(gòu)如何決定性質(zhì)；第三章是前兩章知識的綜合運用，介紹合成有機(jī)化合物的基本思路和方法。

【知識總結(jié)】

一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1、有機(jī)化合物分類

2、有機(jī)化合物的命名

烷烴的命名是其它有機(jī)物命名的基礎(chǔ)，主要包括選主鏈、編號、定取代基位置，為正確命名，必須做到以下三點：

(1)牢記“長、多、近、小”；

①主鏈要長：最長碳鏈作主鏈，主鏈碳數(shù)稱某烷。

②支鏈數(shù)目要多：兩鏈等長時，則選擇連接支鏈數(shù)目多者為主鏈。

③起點碳離支鏈要近：支鏈近端為起點，依次編號定支鏈。

④支鏈位置序號之和要�。褐麈溕嫌卸鄠�取代基時，按取代基所在位置序號之和較小給取代基定位。

(2)牢記五個“必須”；

①注明取代基的位置時，必須用阿拉伯?dāng)?shù)字2、3、4表示。

②相同取代基合并后的總數(shù)，必須用漢字二、三、四表示。

③名稱中的阿拉伯?dāng)?shù)字2、3、4相鄰時，必須用逗號“，”隔開。

④名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時，都必須用短線“?”隔開。

⑤如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必須把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。

為便于記憶，可編成如下順口溜：

定主鏈，稱某烷，作母體；選起點，編號數(shù)，定支位；支名前、母名后；支名同，要合并；支名異，簡在前；支鏈名，位次號，短線“?”隔。

(3)寫法：取代基位置→取代基數(shù)目→取代基名稱→烴名稱。

以2,3?二甲基己烷為例，對一般有機(jī)物的命名可分析如下圖：

其它烴或烴的衍生物命名時，需考慮官能團(tuán)，選主鏈時應(yīng)是含官能團(tuán)在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，編號時應(yīng)是離官能團(tuán)最近的一端編號，命名時應(yīng)標(biāo)出官能團(tuán)的位置。

3、有機(jī)物中碳原子的成鍵形式

有機(jī)化合物中碳原子形成的都是共價鍵，根據(jù)碳原子形成的共同電子對數(shù)可分為單鍵、雙鍵和叁鍵。根據(jù)形成鍵雙方是否為同種元素的原子又分子極性鍵和非極性鍵。

4、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象：

碳原子成鍵方式的多樣性導(dǎo)致了有機(jī)化合物中普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。

5、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系

(1)官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的性質(zhì)

烯烴中的、炔烴中的－C≡C－、鹵代烴中的－X、醇中的－OH、醛中的、酮中的、羧酸中的決定了它們具有各自不同的化學(xué)性質(zhì)。

(2)不同基團(tuán)的相互影響，也會引起有機(jī)化合物的性質(zhì)變化。

苯與苯的同系物性質(zhì)不同，就是支鏈對苯環(huán)的影響。醇、酚中都有－OH，但連接－OH的烴基不同，決定二者的化學(xué)性質(zhì)有較大差別。

二、烴

1、烴的知識網(wǎng)絡(luò)(烴的分類，通式，性質(zhì)及典型代表物)

2、各種烴的化學(xué)性質(zhì)的對比

三、烴的衍生物

烴的衍生物的知識網(wǎng)絡(luò)

(一)醇與酚性質(zhì)的對比

醇與酚所含的官能團(tuán)都為－OH，但醇所連的烴基為鏈烴基，酚連的為苯環(huán)，決定二者化學(xué)性質(zhì)有不同之處。

1、羥基中O－H鍵斷裂

醇和酚都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，但由于苯環(huán)的存在，使苯酚中O－H鍵易斷裂，呈現(xiàn)弱酸性，與NaOH能反應(yīng)生成

，醇與NaOH不反應(yīng)。

由于苯環(huán)的存在，C－O鍵不易斷裂，酚對外不提供－OH，但醇中的－OH能參與反應(yīng)，醇能發(fā)生消去反應(yīng)，酚不發(fā)生消去反應(yīng)。

CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O

醇中的－OH可被－X取代，酚不發(fā)生。

CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O

2、酚羥基對苯環(huán)C原子的影響

由于酚羥基的存在，使苯環(huán)鄰位、對位碳上的氫變得活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)。

苯酚與甲醛可發(fā)生縮聚反應(yīng)

(二)醛和酮性質(zhì)的比較

1、醛、酮中的加成